1996年，郑中基发行第一张个人国语专辑《左右为难》并发表个人第一首创作曲《像一首歌》。同年，郑中基卖出第一首为其他歌手写的歌《梦游》在台湾发行第二张国语专辑《别爱我》。

1997年，郑中基在香港发行第一张粤语专辑《情深》。同年，郑中基在台湾发行第一张国语EP《最爱的人不是你》后，又在台湾发行第三张国语专辑《绝口不提！爱你》与第四张国语专辑《戒·情人》。

1998年，郑中基发行个人专辑《敌人》。

1999年，郑中基在台湾发行《我真的可以》。

2000年，由陈可辛监制的《十二夜》正式上映，郑中基在片中饰演一个摄影师。

2001年，由郑中基、李冰冰主演的电视剧《折扇探花》正式播出，郑中基在剧中饰演扬州举人“林九龠”一角。

2002年，郑中基在电视剧《百分百感觉》中饰演“祥根”一角。

2003年1月23日，由粱朝伟、郑中基主演的贺岁片《行运超人》在中国香港上映，郑中基在片中饰演一位玄学高手。

2005年，郑中基主持电视节目《有招出招》。8月10日，郑中基发行专辑《Before After》。

2006年4月，郑中基在香港红馆举行演唱会。同年，郑中基推出专辑《正宗K 新曲+精选》，他在歌曲《三生有幸》和《美女与野兽》分别饰演“好心人”和“坏心人”。

2007年2月，由郑中基主演的《心想事成》在香港上映，他在片中饰演了“雷震”一角。

2008年10月，郑中基在台北国际会议中心举行回归华语乐坛的个人演唱会，他与张学友合唱《左右为难》。

2009年，郑中基为电视剧《仙剑三》演唱歌曲《答应不爱你》。同年，由郑中基、吴君如主演的《家有喜事2009》正式上映，郑中基在片中饰演“余宝”一角。

2010年3月，由刘镇伟导演的《越光宝盒》正式上映，郑中基在片中饰演“清一色”一角。同年，郑中基为动画电影《喜羊羊与灰太狼之虎虎生威》演唱片尾曲《我爱平底锅》。

2011年8月，由张柏芝、郑中基主演的《无价之宝》开始上映，郑中基在片中饰演搞怪爸爸。11月，郑中基参演由郑伊健、陈奕迅、莫文蔚主演的《东成西就2011》。

2012年7月，由邓超、刘亦菲、郑中基主演的《四大名捕》正式上映，郑中基在片中饰演“追命”一角。9月20日，由郑中基、林峰主演的喜剧电影《男人如衣服》在香港新光戏院大剧场举行首映礼。

2013年12月，由刘亦菲、郑中基主演的《四大名捕2》在中国上映。

2014年4月4日，由陈可辛监制、林爱华导演，白百何、郑中基、张瑶、郭京飞出演的喜剧电影《整容日记》正式上映。

2015年，郑中基、雨侨主演的无厘头爆笑喜剧《猛龙特囧》定档于9月11日全国公映。