1998年6月，李健在清华大学举办个人作品演唱会。同年，参加庆祝广西壮族自治区40周年大型演唱会。

1999年，参与录制由何力作词作曲，Cn Music公司发行的合辑《第一直觉》。

2001年4月，正式与清华校友卢庚戌成立“水木年华”演唱组。9月，与卢庚戌以组合名义发行第一张专辑《一生有你》。10月，歌曲《一生有你》获得“中国歌曲排行榜”第三季度十大金曲奖。

2002年1月25日，与卢庚戌以组合名义发布的首张专辑《一生有你》获得了第8届全球华语音乐榜中榜神州音乐特别推介奖、最受欢迎新人奖。3月23日，在深圳获得第二届CICI音乐风云榜杰出新人奖。3月29日，再获第九届中国歌曲排行榜颁奖典礼最佳新人奖，并且歌曲《一生有你》获得十五大金曲奖。3月31日，获得第九届上海东方风云榜最佳新人奖。4月13日，又获得2001年度第二届中国原创音乐流行榜最佳新人奖，歌曲《中学时代》则获得内地十一大金曲奖。5月，以组合名义发行第二张专辑《青春正传》；因李健与卢庚戌二人“歌路和音乐理念上有差异”，使李健在专辑发行不久就主动退出水木年华。

2003年9月，李健单飞后，发行首张个人国语专辑《似水流年》，其中他包揽了全部的作曲和编曲。

2006年，李健在Channel[V]主办的第十二届全球华语音乐榜中榜颁奖晚会上，获得“内地最佳创作歌手奖”。

2007年4月，李健继续推出第三张个人国语专辑《想念你》，其中同名主打歌源自父亲去世后忧伤的怀念。

2008年4月29日，在北京星光现场举行“李健·完美坚持”演唱会，其中王菲、水木年华、郑均、陈鲁豫、汪峰、胡海泉等到场助阵。在当晚的演出中，李健演唱了近30首歌曲。10月，发行翻唱专辑《寂寞星空·见歌》。

2009年12月23日， 经过三个月闭关创作后，李健在北京举行了个人首张创作专辑《音乐傲骨》的发布会。

2011年2月2日，首次登上中央电视台春节联欢晚会的舞台，与方大同和萧敬腾同台演唱了4首歌。3月19日，在第十八届“东方风云榜”年度颁奖典礼上，李健获得最佳男歌手奖。4月11日，李健获得由光线传媒主办的第十一届“音乐风云榜”年度颁奖典礼内地最佳男歌手、最佳制作人奖。2011年4月15日—5月15日，李健在全国十大城市展开十场“剧院版”音乐会巡演“向往2011——李健音乐现场”。4月24日，参加清华大学百年校庆晚会，演唱歌曲《传奇》《绽放》。12月10日，发行个人专辑《李健·依然》。同月13日，李健举办新歌演唱会。12月31日，在2012央视跨年元旦晚会上唱响歌曲《心升明月》。

2013年1月20日，参与录制黑龙江电视台春节联欢晚会，并与关迟合唱歌曲歌曲《松花江》。2月9日，在中央电视台春节联欢晚会，李健与孙俪合唱的歌曲《风吹麦浪》。8月31日，李健化身“李老师”参加央视《开讲啦》节目。9月23日，发行古典编曲精选专辑《李健拾光》。

2014年5月，凭借歌曲《李健拾光》获得第25届金曲奖最佳专辑制作人。6月，再次凭借歌曲《李健拾光》获得2014 HITO流行音乐奖内地歌手奖。10月，参加由光线传媒有限公司制作，CCTV3播出的一档全媒体互动音乐真人秀《中国正在听》，与庾澄庆、李宇春、蔡依林共同担任明星评审。12月，李健举行2014年红牛不插电贵阳专场演唱会。

李健

2015年1月，作为首位补位歌手参加《我是歌手》第三季第四期，演唱《贝加尔湖畔》。2月13日，李健在《我是歌手》第三季第七期演唱民谣歌曲《今天是你的生日，妈妈》。2月20日，在《我是歌手》第三季演唱歌曲《当你老了》，得本场冠军。2月27日，参加《我是歌手第三季》踢馆赛演唱歌曲《尘缘》。3月6日，参加《我是歌手第三季》排位赛演唱《月光》。3月13日，《我是歌手第三季》淘汰赛演唱歌曲《陀螺》。3月20日，参加《我是歌手第三季》突围赛，演唱歌曲《假如爱有天意》，并以本场第一名的成绩突围。2015年3月27日，参加湖南卫视《我是歌手》第三季总决赛，李健和吴秀波带来了开场表演《朋友+和自己赛跑的人》串烧，并最终获得总决赛亚军。2015年5月10日，李健压轴献唱“ 2015长沙音乐节”。5月16日，李健压轴献唱“2015氧气音乐节”。5月21日，李健担任嘉宾主持的旅游类节目《电影带你去旅行》正式在优酷上线。6月8日，李健出席在三亚举办的2015世界海洋日暨全国海洋宣传日开幕式，并受聘担任”海洋公益形象大使”。7月17日，李健受邀为吴宇森执导的史诗爱情《太平轮·彼岸》演唱推广曲，《假如爱有天意》作为该电影推广曲，正式推出录音室版。