2009年，陈晓从中央戏剧学院毕业，签约华谊。同年参演韩刚执导的电视剧《 孔子》；参演徐克导演刘德华、梁家辉主演的电影《狄仁杰之通天帝国》，饰演国师陆离。虽然戏份少，但陈晓表示，这段经历让他体会到影视制作中的专业精神，自己受益匪浅。

2010年，陈晓出演李慧珠导演任泉出品于正制作的电视《国色天香》，演绎重情重义的仆人贺坤；出演革命励志片《东山学堂》，饰演留洋归来的儒雅大方的教师萧洋；参演于正工作室出品的贺岁电视剧《欢喜婆婆俏媳妇》，饰演“少帅”郭啸天。

2011年，陈晓签约于正工作室；同年参演电视《王的女人》，饰演罗丰，这是陈晓签约于正工作室的首部作品。

2012年，陈晓在电视《宫锁珠帘》中出演十九阿哥爱新觉罗·允禧；参演《赏金猎人》，饰演纨绔子弟白少群。同年，新版《笑傲江湖》开拍，陈晓饰演亦正亦邪的林平之。荣获中国校园文艺榜中榜年度“最受青少年喜爱的影视偶像”奖。

2013年，电视剧《陆贞传奇》在湖南卫视播出，陈晓第一次挑大梁出演男一号高湛，睿智隐忍痴情完美的太子，夺得安徽卫视国剧盛典“极具青春号召力演员”奖，以及2013亚洲偶像盛典最具潜力男演员奖。主演的电影《宫锁沉香》七夕情人节上映，陈晓饰演男一号爱新觉罗·胤祥，与周冬雨饰演一对恋人。同年，陈晓与杨颖、杜淳等主演电视剧《大汉情缘之云中歌》，饰演刘病已；客串《宫锁连城》，饰演萨满；友情客串古装职场喜剧电视剧《龙门镖局》，在第10、11集中饰演看似冷面无情、实则蠢萌可爱的东厂杀手苗星仁。主演古装剧《神雕侠侣》，出演男一号杨过，该剧于2014年播出，陈晓饰演的杨过获得大量原著粉丝的认可和喜爱；以及同名微电影《神雕侠侣》，饰演杨过。担任3D网游圣王OL和神雕侠侣手游代言人，献唱《圣王》的同名主题曲《圣王》。

2014年，陈晓特别出演徐克导演的电影《智取威虎山》，饰演呆萌英勇的警卫员高波，该片于2014年12月24日上映；与周冬雨联袂主演海润影视出品的时装剧《遇见爱情的利先生》，饰演男一号利耀南,该剧为陈晓首次试水时装剧；代言肯德基甜饮系列；担任韩国思妍丽“膜天下U·MASK”新概念品牌的中国区代言人；与杨颖、倪妮、朱亚文共同主演陈国辉导演的都市喜剧电影《新娘大作战》；主演古装武侠剧《五鼠闹东京》，饰演“锦毛鼠”白玉堂。12月，陈晓参演由韩国导演朴裕焕执导的中韩合拍温情悬疑电影《神秘家族》，饰演弟弟，首次触电悬疑片。

2015年4月12日，陈晓加盟并担任中央电视台电影频道cctv-6首档青春益智真人秀《校花与学神》的导师。4月，陈晓主演内地首部以娱乐圈为主要背景的偶像剧《云巅之上》，饰演唐斐。与杨颖、倪妮领衔主演的都市喜剧电影《新娘大作战》8月20日全国各大院线同步上映，陈晓饰演男主角凯文。同年，陈晓参演由高晓松担纲编剧，李锦文监制，张琦导演的正能量青春校园电影《睡在我上铺的兄弟》，饰演男一号林向宇，这也是陈晓首次出演校园电影。